Theo PhoneArena, việc Google chấp nhận điều chỉnh Android thành dạng mã nguồn mở, trong khi Microsoft giữ nguyên hướng đi của Windows Mobile cho smartphone là sai lầm cực kỳ quan trọng.
Không chỉ Gates, phản ứng mà cựu CEO Microsoft Steve Ballmer đưa ra khi iPhone ra mắt cho thấy cách công ty này bỏ lỡ một cơ hội vàng. Ở thời điểm đó, Ballmer nói rằng iPhone sẽ không thu hút khách hàng doanh nghiệp vì nó không có bàn phím.
Sau khi Steve Jobs giới thiệu iPhone đầu tiên vào năm 2007 với màn hình cảm ứng, Ballmer nói: “Chúng tôi có chiến lược của mình. Chúng tôi có các thiết bị Windows Mobile tuyệt vời”.
Với Ballmer, Microsoft thấy iPhone là một chiếc điện thoại ngớ ngẩn yêu cầu người dùng gõ trên kính. Ở thời điểm đó, nhóm Android thuộc Google do Andy Rubin điều hành đã nhanh chóng quay 180 độ và thay đổi Android thành một hệ điều hành cho điện thoại màn hình cảm ứng. Kết quả là Android đã thành công, và Ballmer thừa nhận sai lầm của mình vào tháng 11.2016.
Tại một sự kiện được tổ chức bởi công ty đầu tư mạo hiểm Villiage Global, ông Gates thừa nhận sai lầm lớn nhất từ trước đến nay của mình là không mạo hiểm với hệ điều hành Windows trên di động. Theo ông, Android là nền tảng "linh hoạt", không phải dựa trên tiêu chuẩn của Apple.
Mặc dù Microsoft đã ra mắt Windows Phone vào tháng 1.2010 để thay thế Windows Mobile và được sử dụng để cung cấp sức mạnh cho dòng smartphone Nokia Lumia với giao diện hoạt động trơn tru, nhưng các nhà phát triển đã thất bại trong việc hỗ trợ nền tảng này. Kết quả là, khoảng cách ứng dụng giữa nền tảng của Microsoft với iOS và Android càng lúc càng xa.
Ngay cả khi Microsoft mua lại mảng dịch vụ và thiết bị của Nokia với giá hơn 7 tỉ USD vào năm 2013 để phát hành thiết bị Lumia của riêng họ, doanh số sản phẩm vẫn rất kém. Sự thất bại này buộc Microsoft thông báo hỗ trợ Windows 10 Mobile sẽ kết thúc vào ngày 10.12 năm nay và kêu gọi người dùng chuyển sang iOS hoặc Android.