Thay đổi chính trong bản cập nhật "Build 14.986" này đó là trình độ trợ lý ảo (trợ lí cá nhân) Cortana có thể hiểu nhiều lệnh mới. Từ giờ, người dùng có thể dừng, khởi động lại hoặc thực hiện chế độ chờ đối với máy tính của họ bằng giọng nói. Trợ lí cũng có thể khóa điện thoại đang hoạt động và điều khiển âm lượng của thiết bị.

Microsoft cũng tăng cường tích hợp Cortana với các ứng dụng âm nhạc, bắt đầu với iHeartRadio và TuneIn Radio. Hai phần mềm này có thể được điều khiển thông qua Cortana để phát nhạc, tạm dừng một bài hát, phát bài hát tiếp theo... Người sử dụng cũng có thể ra các lệnh tổng quan hơn, chung chung hơn như "Hãy chơi nhạc jazz".

Những lệnh này vẫn thực hiện ngay cả khi máy tính bị khóa. Tuy nhiên, trợ lí ảo mới chỉ có sẵn tiếng Anh. Cuối cùng, lưu ý rằng Cortana sẽ tự động hiển thị toàn màn hình nếu nó không được sử dụng trong một thời gian. 

Trong số tính năng mới mẻ khác của bạn cập nhật, người dùng còn được hỗ trợ 19 trò chơi với tính năng Windows Game Bar, cho phép chơi trò chơi toàn màn hình kích hoạt quay video và chụp ảnh màn hình. Một loạt các cải tiến nhỏ đã được thực hiện đối với các phần mềm Windows Ink, cho phép người dùng viết và vẽ bằng tay. Phần mềm bảo mật Windows Defender được tích hợp giao diện đồ họa mới.