Đây là bức ảnh đánh dấu bước khởi đầu của kỷ nguyên Windows. Windows 1.0 chính thức được giới thiệu với giao diên đơn sơ, hỗ trợ con trỏ chuột và một số ứng dụng đon giản. Dù Windows 10 hiện tại khác hoàn toàn so với Windows 1.0, nó vẫn giữ lại nhiều yếu tố cơ bản ngay từ buổi đầu như thanh cuộn, thanh menu, biểu tượng ứng dụng, hộp thoại và một số ứng dụng như Notepad, MS ​Paint.

Các nhà sản xuất máy tính cá nhân bắt đầu tìm đến Windows. Hệ điều hành này nhanh chóng được hỗ trợ từ các công ty phần mềm tên tuổi. Windows 2.0 ra mắt sau đó được xây dựng trên nền 16-bit với card đồ họa và tích hợp phiên bản đầu tiên của các ứng dụng Word và Excel.

Phiên bản 3.0 của Windows cải thiện đáng kể giao diện người dùng cùng với trình quản lý ứng dụng và tập tin mới. Bản cập nhật 3.1 được tung ra sau đó còn mang đến minigame Minesweeper về sau đã thu hút không ít người dùng.

Windows 3.5 NT là bản phát hành thứ 2 của Windows NT. Đây là phiên bản đánh dấu sự góp mặt của Microsoft trong lĩnh vực điện toán dành cho doanh nghiệp với tính năng bảo mật và chia sẻ tập tin. Microsoft còn phát hành một phiên bản đặc biệt - Windows 3.2 NT dành riêng cho người dùng tại thị trường Trung Quốc. 

Windows 95 được đánh giá là một trong những bản cập nhật quan trọng nhất của Windows. Microsoft bắt đầu làm quen với nền tảng 32-bit và giới thiệu đến người dùng thanh menu Start. Một kỷ nguyên mới của các ứng dụng lại được mở ra với sự xuất hiện của trình duyệt Internet Explorer trong bản cập nhật tiếp theo của Windows 95.

Tiếp nối thành công từ Windows 95, phiên bản kế nhiệm Windows 98 được cải tiến về hiệu suất nhờ hỗ trợ phần cứng tốt hơn. Microsoft tập trung hơn vào web và tích hợp sẵn các ứng dụng và tính năng như Active Desktop, Outlook Express, Frontpage Express, Microsoft Chat và NetMeeting.

Windows ME tập trung vào đa phương tiện và người dùng gia đình. Đáng tiếc, phiên bản này hoạt động thiếu ổn định và hay bị lỗi. Đây cũng là phiên bản đánh dấu sự xuất hiện lần đầu của trình biên tập video Windows Movie Maker, cùng với các phiên bản cập nhật của Windows Media Player và Internet Explorer.

Windows 2000 được thiết kế cho hệ thống máy tính dùng cho khách và máy chủ thuộc đối tượng doanh nghiệp. Tiếp tục phát triển dựa trên Windows NT, Windows 2000 được trang bị một cơ chế đặc biệt giúp bảo vệ tập tin tốt hơn, một bộ nhớ cache DLL và phần cứng hỗ trợ tính năng "Plug and play".

Windows XP là kết quả từ sự nỗ lực của Microsoft trong việc kết hợp người dùng cá nhân và đối tượng doanh nghiệp. Tương tự Windows 2000, Windows XP cũng được thiết kế cho hệ thống máy tính dùng cho khách và máy chủ trong các doanh nghiệp. Giao diện người dùng của Windows XP đặc trưng với hai cột trong thanh menu Start, hỗ trợ mở nhiều cửa sổ cùng lúc đồng thời khóa thanh tác vụ khi cần. Nhiều chủ đề cho màn hình cũng có sẵn, bao gồm cả giao diện cổ điển của Windows 95 và Windows 2000

Từng được kì vọng rất nhiều nhưng số phận của Windows Vista lại chẳng khá hơn bao nhiêu so với Windows ME. Microsoft đã mất 6 năm để xây dựng và hoàn thiện phiên bản này. Nhưng cuối cùng người dùng chỉ nhận được một giao diện Aero bóng bẩy kèm với nâng cấp tính năng bảo mật. Điều đặc biệt, Windows Vista khá kén phần cứng và kiểm soát tài khoản người dùng rất chặt, khiến phiên bản này bị chỉ trích nặng nề. Windows Vista vẫn được xem là một trong những thất bại cay đắng của gã phần mềm khổng lồ.

Ra mắt vào năm 2009, phiên bản kế nhiệm của Windows Vista mang một cái tên gây nhiều tò mò cho làng công nghệ lúc bấy giờ - Windows 7. Có thể nói, với phiên bản này, Microsoft đã làm rất tốt trong việc nâng cao hiệu suất, tùy chỉnh và cải thiện giao diện người dùng. Việc kiểm soát tài khoản người dùng cũng được điều chỉnh để ít gây phiền toái hơn. Windows 7 đã chiếm lĩnh thị trường máy tính toàn cầu trong một thời gian dài và hiện vẫn nằm trong danh sách những phiên bản Windows được sử dụng phổ biến nhất thế giới.

Windows 8 mang trên mình sứ mệnh tái thiết giao diện Windows vốn đã quá quen thuộc với người dùng toàn cầu. Bên cạnh giao diện Metro được thiết kế theo lối phẳng, Microsoft còn thay thế trình đơn Start bằng một Start Screen toàn màn hình. Phiên bản này cũng cho thấy Microsoft dần tập trung hơn vào màn hình cảm ứng và máy tính bảng. Cuối cùng, Microsoft đã phải suy nghĩ lại cho tương lai của Windows khi hầu hết người dùng vẫn chưa thật sự thoải mái với màn hình cảm ứng.

Microsoft muốn quay lại điểm khởi đầu khi tung ra Windows 10 cùng với thanh menu Start quen thuộc. Cùng với đó là một số tính năng mới như trợ lý ảo hỗ trợ tìm kiếm Cortana, trình duyệt thế hệ mới Microsoft Edge, và tính năng Xbox One streaming trên máy tính. Windows 10 được thiết kế chu đáo hơn cho máy tính xách tay và máy tính bảng lai. Gã phần mềm khổng lồ muốn biến Windows trở thành một mô hình dịch vụ và sẽ thường xuyên cập nhật cho phiên bản này trong tương lai.